Административный центр — город Малоярославец — Малоярославецкий район расположен на правом берегу реки Лужа, к северо-востоку от Калуги. Город находится на пересечении железнодорожной магистрали Москва — Брянск — Киев и автомобильных дорог Москва — Брянск — Киев, Москва — Рославль. Расстояние до г. Калуги — 60 км, до Москвы — 124 км.
Город был основан в конце XIV века князем Владимиром Серпуховским и назван в честь сына Ярославцем. После присоединения города к Московскому княжеству в 1485 году он был переименован в Малоярославец.
Здесь сохранились Никольский Черноостровский монастырь, здания бывших присутственных мест, жилые дома и почтовая станция (все — вторая четверть XIX века). На почтовой станции висит мемориальная табличка о пребывании там проездом Гоголя.
Работает Военно-исторический музей Отечественной войны 1812 г.
В 1992 году в бывшем странноприимном доме Черноостровского монастыря была открыта Малоярославецкая городская картинная галерея имени Е.А. Чернявской (пл. Ленина, 12). Помимо 70 работ художницы Чернявской, здесь представлены еще около 200 картин, в основном региональных художников, а также деревянная скульптура и декоративно-прикладное искусство.